Црвена звезда je против Милана одиграла шест утакмица и никад није успела да оствари тријумф. Четири пута су се српски и италијански великан састајали у елитном европском такмичењу, док су последњи окршаји одиграни пре три и по године, кад су црвено-бели били близу да избаце Росонере у шеснаестини финала Лиге Европе.
Први сусрет датира из 1988. и двомеча у Купу шампиона. На Сан Сиру, изабраници Бранка Станковића повели су на старту другог дела утакмице голом Драгана Стојковића Пиксија. Само што су се вратили на центар, играчи домаћег тима су узвратили истом мером, те је Паоло Вирдис изједначио резултат и поставио коначан исход меча.
Реванш на Маракани памтиће се по чувеној магли која се спустила на највећи српски стадион и прекид утакмице у тренутку кад су црвено-бели водили поготком Дејана Савићевића после тачно 50 минута игре. Немац Дитер Поли послао је играче у свлачионицу у 65. минуту, па су се ривали нашли на игралишту дан касније и започели утакмицу од нуле. Марк ван Бастен погодио је за Росонере у 35. минуту, да би 240 секунди касније стигао брз одговор, а поново је стрелац био Стојковић. Резултат се није мењао до краја регуларног тока и продужетака. Успешнији су били Италијани, пошто су са беле тачке сигурни били Евани, Ван Бастен, Барези и Рајкард, док су за српску екипу прецизни били само Роберт Просинечки и Драган Стојковић. Једанаестерце нису реализовали Дејан Савићевић и Митар Мркела.
Прошло је скоро 20 година до следећег сусрета. Жреб је Милан и Звезду спојио у трећем, последњем колу квалификација за Лигу шампиона. Росонери су били домаћини у првом мечу, Филипо Инзаги је у 22. минуту постигао једини гол. У Београд су потом стигли Карло Анћелоти и казнена експедиција у виду Диде, Кафуа, Костакурте, Пирла, Гатуза, Инзагија, Седорфа, Ђилардина, Каке, екипа која је у наставку такмичења подигла трофеј намењен шампиону Европе. Иако је најтрофејнији српски клуб имао прегршт прилика за гол, гости су повели после пола сата игре преко Инзагија. Седорф је 12 минута пре краја сусрета постигао гол и ставио тачку на питање о пласману. Част Звезде одбранио је Душан Ђокић који је матирао легендарног бразилског голмана 120 секунди касније.
Млађим генерацијама најупечатљивији је био двомеч Београђана и Миланеза 2021. у шеснаестини финала Лиге Европе. Аутогол Радована Панкова довео је Милан до предности на Маракани, али је Гелор Канга почетком другог полувремена „поништио” вођство гостију са беле тачке. На индентичан начин узвратио је Тео Ернандез десет минута касније. Наду црвено-белима вратио је Милан Павков сјајним трзајем главе после корнера у самом финишу утакмице.
Екипа Дејана Станковића била је бољи тим у реваншу и у потпуности надиграла Милан. Ипак, домаћин је дошао до предности у раној фази меча поново из једанаестерца, а овог пута егзекутор је био Френк Кеси. После бројних шанси, мрежу Донаруме успео је да затресе Ел Фарду Бен и изједначи резултат. Нису успели црвено-бели да преокрену резултат. Најбољу прилику је имао Марко Гобељић у другом делу игре, али је из изгледне ситуације промашио цео гол.
Обе утакмице су због коронавируса игране без присуства публике. За Милан је тад играо Раде Крунић, садашњи везиста Црвене звезде.

Комeнтар успeшно додат!
Ваш комeнтар ћe бити видљив чим га администратор одобри.